茚喹诺啉对映体的手性拆分及转化研究

孙德助1, 杭太俊1, 宋敏1, 于晓蓉1, 侯春燕2, 韩睿1, 孙春萌3, 涂家生3, 甘宗捷4, 张迪4, 徐云根4

药物分析杂志 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (5) : 843-846.

药物分析杂志 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (5) : 843-846.
论著

茚喹诺啉对映体的手性拆分及转化研究

  • 孙德助1, 杭太俊1, 宋敏1, 于晓蓉1, 侯春燕2, 韩睿1, 孙春萌3, 涂家生3, 甘宗捷4, 张迪4, 徐云根4
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Study on chiral separation and transformation of indiquinoline enantiomers

  • SUN De-zhu1, HANG Tai-jun1, SONG Min1, YU Xiao-rong1, HOU Chun-yan2, HAN Rui1, SUN Chun-meng3, TU Jia-sheng3, GAN Zong-jie4, ZHANG Di4, XU Yun-ge
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摘要

目的: 建立茚喹诺啉 对映体的高效液相色谱拆分方法并研究它的对映体转化。 方法: 采用Chiralcel OD-RH(150 mm×4.6 mm,5.0 μm,Daicel公司)手性色谱柱在反相条件下直接拆分茚喹诺啉对映体,考察了流动相pH和比例等对茚喹诺啉对映体分离的影响。确定了较佳的拆分流动相条件为0.05 mol·L-1磷酸二氢钾缓冲溶液(磷酸调pH 2.5)-乙腈(70∶ 30,v/v)。 结果: 发现具有两手性中心的茚喹诺啉在非不对称合成条件下仅生成SSRR 2种光学异构体;在给质子溶剂如甲醇或水溶液中,尤其在加热或碱催化下,由于茚-3-酮-1-羰基的手性碳存在明显的消旋化,可生成4个光学异构体。 结论: 茚喹诺啉的4种光学异构体可在Chiralcel OD-RH手性色谱条件下获得良好的分离和检测,可用于其制备控制和质量检验。

关键词

茚喹诺啉 高效液相色谱法 手性拆分 对映体转化

Key words

indiquinoline; HPLC; chiral separation; enantiomer transformation

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孙德助1, 杭太俊1, 宋敏1, 于晓蓉1, 侯春燕2, 韩睿1, 孙春萌3, 涂家生3, 甘宗捷4, 张迪4, 徐云根4. 茚喹诺啉对映体的手性拆分及转化研究[J]. 药物分析杂志, 2011, 31(5): 843-846
SUN De-zhu1, HANG Tai-jun1, SONG Min1, YU Xiao-rong1, HOU Chun-yan2, HAN Rui1, SUN Chun-meng3, TU Jia-sheng3, GAN Zong-jie4, ZHANG Di4, XU Yun-ge. Study on chiral separation and transformation of indiquinoline enantiomers[J]. Chinese Journal of Pharmaceutical Analysis, 2011, 31(5): 843-846

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